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 Gli Amminoacidi

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Smith
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MessaggioTitolo: Gli Amminoacidi   Sab 24 Ott 2009 - 13:24

In chimica gli amminoacidi (o aminoacidi) sono molecole organiche che nella loro struttura recano sia il gruppo funzionale dell'ammina (-NH2) sia quello dell'acido carbossilico (-COOH).
In biochimica il termine amminoacidi si riferisce più spesso agli L-α-amminoacidi, di formula generica NH2CHRCOOH, cioè quelli il cui gruppo amminico ed il cui gruppo carbossilico sono legati allo stesso atomo di carbonio (chiamato appunto carbonio α) in configurazione L (con l'unica esclusione della glicina achirale in cui -R = -H). È a questo tipo di amminoacidi che il presente articolo è dedicato.

Indice




  • 1 Generalità
  • 2 Amminoacidi di interesse commerciale o farmacologico
  • 3 Struttura generica degli amminoacidi

    • 3.1 Isomeria

  • 4 Gli amminoacidi ordinari

    • 4.1 Strutture
    • 4.2 Proprietà chimiche
    • 4.3 Reazione di protonazione/deprotonazione

  • 5 Voci correlate
  • 6 Collegamenti esterni

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Generalità


Gli amminoacidi sono, tra le altre cose, gli elementi costitutivi (monomeri) delle proteine.
Per eliminazione di una molecola di acqua (reazione di condensazione con eliminazione), il gruppo amminico di un amminoacido può legarsi al gruppo carbossilico di un altro formando un legame ammidico (o peptidico)H2N-CH-COOH + H2N-CH-COOH --> H2N-CH-CO-NH-CH-COOH + H2O
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R R' R R'

il legame che unisce i due amminoacidi, evidenziato in rosso, prende anche il nome in biochimica di legame peptidico o giunto peptidico. Si noti come l'unione di due o più amminoacidi lasci alle due estremità della catena altri due gruppi liberi, che possono ulteriormente reagire legandosi ad altri amminoacidi (reazioni di questo genere rientrano nella classe più generale delle polimerizzazioni per condensazione). Una catena di più amminoacidi legati attraverso legami peptidici prende il nome generico di polipeptide o di 'oligopeptide se il numero di amminoacidi coinvolti è limitato; uno o più polipeptidi, a volte accompagnati da altre strutture ausiliarie o ioni dette cofattori o gruppi prostetici, costituiscono una proteina.
Gli amminoacidi che compaiono nelle proteine di tutti gli organismi viventi sono 20 (anche se evidenze recenti suggeriscono che questo numero potrebbe aumentare fino a 23, vedi più sotto) e sono sotto il controllo genetico, nel senso che l'informazione del tipo e della posizione di un amminoacido in una proteina è codificata nel DNA. Talvolta, nelle proteine compaiono anche altri amminoacidi, più rari, detti occasionali che vengono prodotti per modifiche chimiche successive alla biosintesi della proteina, che avviene sul ribosoma.
In natura sono stati finora scoperti oltre 500 amminoacidi diversi che non fanno parte di proteine e svolgono ruoli biologici diversi. Alcuni sono stati addirittura trovati nelle meteoriti. Piante e batteri sono in grado di biosintetizzare amminoacidi particolari, che possono essere trovati, per esempio, negli antibiotici peptidici, ad esempio la nisina e l'alameticina. La lantionina è un solfuro dimero dell'alanina che si trova insieme ad amminoacidi insaturi nei lantibiotici, ovvero antibiotici peptidici di origine batterica. L'acido 1-amminociclopropan-1-carbossilico (ACC) è un semplice amminoacido ciclico disostituito che funge da intermedio nella sintesi dell'etilene, che per gli organismi vegetali è un ormone.
Oltre a quelli coinvolti nella biosintesi delle proteine, vi sono amminoacidi che svolgono importanti funzioni biologiche quali la glicina, l'acido gamma-amminobutirrico (GABA, un γ amminoacido) e l'acido glutammico (tre neurotrasmettitori), la carnitina (coinvolta nel trasporto dei lipidi all'interno della cellula), l'ornitina, la citrullina, l'omocisteina, l'idrossiprolina, l'idrossilisina e la sarcosina.
Alcuni dei 20 amminoacidi ordinari proteinogenici sono detti essenziali (o standard), in quanto non possono essere biosintetizzati direttamente da un organismo, devono pertanto essere assunti col cibo. Essenziali per l'uomo sono la lisina, la leucina, l'isoleucina, la metionina, la fenilalanina, la treonina, il triptofano, la valina, e, nei bambini, l'istidina e l'arginina.
Una nota particolare meritano due amminoacidi, detti occasionali,: la selenocisteina, corrispondente ad un codone UGA che normalmente è un codone di interruzione, e la pirrolisina, presente negli enzimi di alcuni batteri metanogeni coinvolti nel processo di generazione del metano, corrispondente ad un codone UAG. La scoperta del primo, nel 1986, venne interpretata dalla comunità scientifica come un fenomeno marginale e ristretto. Tuttavia, dopo la scoperta del secondo amminoacido extra, nel 2004, la comunità scientifica internazionale sta rivedendo le sue posizioni, e si è aperta la caccia ad altri aminoacidi extra. Alcuni ricercatori ipotizzano che anche l'arsenico possa dar luogo ad amminoacidi sostituendo l'azoto in alcuni gruppi laterali.
Amminoacidi di interesse commerciale o farmacologico



  • Il glutammato sodico è usato nell'industria alimentare come esaltatore di sapidità
  • La L-diidrossifenilalanina (L-DOPA) è un farmaco usato per il trattamento del morbo di Parkinson.
  • Il 5-idrossitriptofano (5-HTP) è stato usato per il trattamento dei sintomi neurologici associati alla fenichetonuria.
  • L'acido gamma-aminobutirrico o GABA ha diverse funzioni fisiologiche (neurotrasmissione, ipotensivo, effetti diuretici, effetto tranquillizzante, prevenzione del diabete). Utilizzato come farmaco ed integratore, è anche contenuto naturalmente in alcuni alimenti fermentati.

I 20 amminoacidi standard possono essere divisi in gruppi a seconda della carica e della polarità delle loro catene laterali:

  • Catene laterali neutre apolari: Alanina, Fenilalanina, Glicina, Isoleucina, Leucina, Metionina, Prolina, Triptofano, Valina
  • Catene laterali neutre polari: Asparagina, Cisteina, Glutammina, Serina, Tirosina, Treonina
  • Catene laterali cariche acide: Aspartato, Glutammato
  • Catene laterali cariche basiche: Arginina, Istidina, Lisina

Fonte:
Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.

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